Columnista irlandés, editor, crítico literario, comentarista político y autor de más de veinte libros. O’Toole fue crítico de teatro para el New York Daily News (1997-2001) y es colaborador habitual en The New York Review of Books. En 2011 fue nombrado por The Observer como uno de los «300 intelectuales más importantes de Gran Bretaña». En 2012 y 2013, O’Toole fue profesor visitante en Letras Irlandesas en la Universidad de Princeton. Se convirtió en crítico dramático de la revista In Dublin en 1980. Se unió al Sunday Tribune en su relanzamiento por Vincent Browne en 1983 y trabajó como crítico dramático, editor literario, editor de artes y escritor de largometrajes. En 1986 editó la revista Magill. Se unió a The Irish Times como columnista en 1988, donde publica dos veces por semana desde entonces. Tras un año sabático para trabajar como asesor literario del teatro Abbey, en 1994 fue uno de los presentadores de la última temporada de The Late Show de BBC TV. De 1997 a 2001 fue crítico dramático del Daily News. En 2011 fue nombrado editor literario de The Irish Times. A lo largo de toda su prolífica carrera, O’Toole ha sido muy crítico con la corrupción política en Irlanda, las actitudes negativas hacia la inmigración, el estado de los servicios públicos o la creciente desigualdad durante el auge económico del país.