Periodista y escritor británico que escribe habitualmente para medios como The Guardian, Observer, Sunday Times, FT, Independent on Sunday y Conde Nast Traveler, además de en numerosas publicaciones especializadas de ciclismo. Presentó el documental de BBC4 Ride of My Life: the Story of the Bicycle y la serie de BBC4 Tales from the Wild Wood. Para hacer Road to Nowhere, transmitido por Sky 1 en abril de 2014 y calificado por The Times como un documental brillante, recorrió en bicicleta la autopista transamazónica junto con Freddie Flintoff (campeón de Inglaterra de cricket). Es autor de los libros The Sky is Falling on our Heads, The Wrong Kind of Snow y The Man Who Made Things Out of Trees. Es patrocinador de la Asociación Small Woods y asociado de medios de la Sylva Foundation, dos organizaciones que trabajan para mejorar la cultura de la sociedad inglesa sobre los bosques de Gran Bretaña. También es director de Bikecation, una empresa de vacaciones sobre dos ruedas. A los veintitantos años, Penn abandonó su carrera y se dedicó a pedalear por todo el mundo. Ha montado en bicicleta la mayoría de los días de su vida adulta, y ha pedaleado en más de cuarenta países de los cinco continentes. Vive actualmente en Black Mountains, en Gales del Sur, con su esposa y sus tres hijos, y recorre a diario el trayecto al trabajo, a través de un páramo de brezo, en su bicicleta de montaña.