Montgomery creció en una pequeña granja de la isla de Vancouver. Como hombre gay, aprendió las formas en que la sociedad incluye o excluye a las personas en función de su identidad, lo que provocó su interés por temas como la confianza y la inclusión social. Sus galardonados ensayos combinan reportajes de investigación con historias reales para explorar la conexión entre cultura, ciencia, diseño y bienestar humano. Su primer libro, The Last Heathen, ganó el Premio Charles Taylor de no ficción literaria en 2005, entre otros galardones. Sus artículos aparecen regularmente en medios como The Guardian, Reader’s Digest, Salon, The Globe and Mail, The National Post, The Walrus, Quartz, Dwell, Fastco, Canadian Geographic, Outside, Explore, Canadian Business y The South China Morning Post. En sus investigaciones, colabora en diversos experimentos basados en la ciencia del bienestar humano que nos desafían a mirar nuestras ciudades y a nosotros mismos de formas totalmente nuevas. Montgomery es cofundador de Happy Cities, un equipo interdisciplinar que utiliza la evidencia, el compromiso y el diseño para fomentar comunidades más felices, saludables e inclusivas, que ha ayudado a transformar espacios urbanos en cuatro continentes. El Instituto Canadiense de Urbanistas concedió a Happy Cities el Premio a la Planificación de Comunidades Saludables 2020.